天正三年（1575）7月15日，在纪伊国的秋收刚开始时，雨秋平就率领大军南下，开始了纪伊攻略。不过，他把炮兵都留在了岸和田港，以提防三好家水军可能的进犯。几乎就在同一时期，柴田胜家对加贺国、羽柴秀吉对播磨国、明智光秀对丹波国的攻略也同时开始。织田家就像一个向四面八方伸出触手的章鱼一样，开始了各个方向的扩张之旅。

在雨秋平的领地河内、和泉与纪伊国之间，隔着绵长的和泉山脉。想进攻纪伊国，有三条路可以走。第一条是沿着濑户内海的海岸线，从西边临海的官道绕过和泉山脉，进入名草郡。这也是从近畿进入纪伊最常走的道路，因为它相对于纪伊的其他山路也平坦开阔一些。第二条路，是从河内国南下，从东边绕过和泉山脉，经过高野口进入伊都郡。第三条路，则是最为艰险的山路——要直接从和泉山脉当中穿过，抵达那贺郡。

整个纪伊国虽然面积庞大，但事实上国土的大部分都被山地所占据，平原非常少。山谷里雨水丰富、气候温暖、森林资源丰富，自古以来就以盛产木材而著称。伊丹康清正在筹备的舰队，有很多木材就是从纪伊国购入的。

而那为数不多的平原，大多数都分布在纪伊国最大的河流——纪川沿岸。纪川流经纪伊国北边的四郡，即海部郡、名草郡、那贺郡和伊都郡。他们四郡的面积虽然只有整个纪伊的四分之一左右，可是人高和石高数却是整个纪伊的三分之二。而雨秋平此役的目标——纪伊国人众，大多数也都定居在这四郡内。其他的几郡山地密布，人烟稀少，根本没有打的价值。换而言之，雨秋平本次出征，只要取下纪伊国北边——紧贴着河内和泉的四郡即可。

不过雨秋平明白，这个看起来简单的任务实则非常有挑战。因为纪伊国的山地地形实在是太复杂了，复杂程度堪比雨秋平上次支援德川家康时所穿越的山路。由于道路狭窄，通行量很低，进攻一方的部队难以施展，很容易被堵在山路上。再加上粮草在山路上输送不已，部队将陷入缺粮的状态。

而纪伊的山地上森林密布，简直就是防守者的天然掩体。手持铁炮、熟悉地形的纪伊国人众可以在这复杂的山林里轻而易举地隐蔽穿梭，奇袭杀伤进攻者的部队。更加不幸的是，纪伊国内有大量信奉一向宗的信徒，这也是为何纪伊国人众屡次支援本愿寺的原因。而这些信徒们意志坚定，为了抵抗侵略者悍不畏死，给进攻一方带来了极大的麻烦。三好家就曾数次进攻纪伊，但都在永无止境的奇袭、顽强的一向宗信徒、坚固的山城和断粮危机面前败下阵来。

因此，雨秋平为了这次战斗做了充分的准备。不仅在军事演习里反复强调如何利用掩体免受铁炮杀伤，还讲授了不少进攻山城、对抗游击战的技巧。

由于道路的通行量有限，雨秋平不得不进行分兵。池田恒兴和御前崎仲秀的细柳备，一共8000人，从东路的高野口一线进军。而雨秋平自己摔了常磐备、鸣镝备和骑兵连，共9400人，从西线沿海进军。至于翻越和泉山脉的中路，不仅道路艰险难行，还要面对千石掘城等坚城，实在不是一条合理的进军路线，雨秋平就将它放弃了。

在出征前，雨秋平曾求助过?山高政。作为曾经的纪伊守护，他在纪伊地区有着巨大的影响力。之前在他和三好家的屡次对抗里，他就是靠着纪伊国人众在背后撑腰，才能一次次东山再起的。雨秋平希望他能从中出面，靠着往日的情分，替他调略纪伊国的国人众。然而，织田信长在听说了此事后，向雨秋平发出了严厉的警告严禁和任何一向宗势力和谈，这是织田家一贯的底线，信奉一向宗的纪伊国人众自然也包括在内。

不过，“通情达理”的织田信长也给雨秋平留下了一个谈判的窗口如果纪伊国人众愿意全体放下武器、离开领地投降的话，他织田信